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長(zhǎng)循環(huán)脂質(zhì)體磷脂DSPE-MPEG2000與DMG-PEG2000

更新時(shí)間:2021-10-26   點(diǎn)擊次數(shù):3121次

本期我們來(lái)聊一聊長(zhǎng)循環(huán)脂質(zhì)體磷脂,DSPE-MPEG2000與DMG-PEG2000是兩款較為常用的長(zhǎng)循環(huán)脂質(zhì)體磷脂類(lèi)輔料,許多小伙伴只知道DMG-PEG2000和DSPE-MPEG2000一樣具有長(zhǎng)循環(huán)作用且基因轉(zhuǎn)染效果更好,卻并不了解背后的具體原理。


 DMG-PEG2000可用于RNA脂質(zhì)體,隨著 mRNA疫苗的火熱研制而被大家認(rèn)識(shí),從而迅速躥紅。DMG-PEG2000英文全名1,2-dimyristoyl-rac-glycero-3-methoxypolyethylene glycol-2000,中文名可對(duì)應(yīng)翻譯為二肉豆蔻酰甘油-聚乙二醇2000。它的分子式為C122H242O50,分子量2509.2(平均值),表結(jié)構(gòu)如下:



 從結(jié)構(gòu)式上就能看出,DMG-PEG2000是通過(guò)PEG化修飾了一種短鏈脂質(zhì),C14比常見(jiàn)的DSPE-mPEG2000的C18鏈短得多,這樣 直接的結(jié)果就是脂質(zhì)“錨"嵌插入脂質(zhì)膜較“淺",在體循環(huán)過(guò)程中較易脫落。而這一設(shè)計(jì) 大的優(yōu)勢(shì)是解決了“PEG-dilemma"。PEG-dilemma 主要有三點(diǎn):


 1、 PEG鏈的空間位阻作用屏蔽脂質(zhì)體與細(xì)胞膜間的相互作用,抑制靶細(xì)胞對(duì)脂質(zhì)體的攝?。?/span>

 2、 屏蔽脂質(zhì)體與內(nèi)涵體膜間的相互作用,妨礙 “內(nèi)涵體逃逸",導(dǎo)致 RNA被降解無(wú)法順利進(jìn)入細(xì)胞質(zhì);

 3、 多次注射 PEG 化脂質(zhì)體誘發(fā)免疫反應(yīng),引起加速血液清(ABC)現(xiàn)象。

 一般的解決辦法有:降低脂質(zhì)體表面 PEG 的密度;使用可斷裂的 PEG-脂質(zhì)間linker,如酯鍵、腙鍵、肽鍵;使用短鏈脂質(zhì),如采用C14脂質(zhì)錨定較C18更易于 PEG 從粒子表面解離。另外,DMG-PEG2000的短鏈(肉豆蔻酸,C14)比長(zhǎng)鏈(硬脂酸,C18)半衰期小可更快降解,DMG-PEG2000可降低脂質(zhì)體與細(xì)胞間的相互作用及吸附ApoE的能力,獲得 好的細(xì)胞基因沉默效果。

 “溶酶體/內(nèi)涵體逃逸"是RNA類(lèi)藥物遞送的關(guān)鍵也是難點(diǎn),藥效高低與其直接相關(guān)。使用含有短烷基鏈的聚乙二醇脂質(zhì),可在實(shí)現(xiàn)體內(nèi)逃逸的同時(shí)快速解離,以此對(duì)抗PEG化造成的“內(nèi)涵體逃逸"失敗現(xiàn)象。這也是為何DSPE-MPEG2000在化藥脂質(zhì)體中常用而核酸類(lèi)脂質(zhì)體藥物使用DMG-PEG2000的基因沉默/表達(dá)水平更高、藥效好。


 基于這樣的考慮還開(kāi)發(fā)了很多新PEG化脂質(zhì),如DMA-PEG2000、PEG2000-Ceramide-C14等,大家在科研工作中可以根據(jù)需要選用。



 DSPE-MPEG2000的長(zhǎng)循環(huán)功效與用法

 DSPE-MPEG2000是DSPE(二硬脂酰磷脂酰乙醇胺)的PEG(聚乙二醇)化衍生物,因聚乙二醇末端采用甲氧基封端,使得PEG部分失活不能繼續(xù)反應(yīng),聚合度為2000,因此稱(chēng)為mPEG2000。

 使用DSPE-MPEG2000制備長(zhǎng)循環(huán)脂質(zhì)體可以說(shuō)是其在制劑中 廣fan的應(yīng)用了。普通脂質(zhì)體在進(jìn)入體循環(huán)系統(tǒng)后,會(huì)因血液中蛋白、調(diào)理素、抗體、酶等的作用發(fā)生破裂,導(dǎo)致包封的活性物質(zhì)滲漏;或被人體網(wǎng)狀內(nèi)皮組織系統(tǒng)(RES)識(shí)別、清,無(wú)法產(chǎn)生藥效。在此情況下,長(zhǎng)循環(huán)脂質(zhì)體,或稱(chēng)隱形脂質(zhì)體應(yīng)運(yùn)而生。

 研究者通過(guò)在磷脂分子上連接多羥基基團(tuán),即聚乙二醇PEG,使得脂質(zhì)體表明具有一定的親水性,從兩方面發(fā)揮長(zhǎng)循環(huán)作用:

 1.PEG分子可與水相形成氫鍵,在脂質(zhì)體表明形成一層水化膜結(jié)構(gòu),以減少脂質(zhì)體與血漿中的蛋白、酶等成分的結(jié)合,從而增強(qiáng)其在血液中的穩(wěn)定性;

 2.PEG如海藻般在脂質(zhì)體表面交錯(cuò)覆蓋,形成柔軟的毛刷狀構(gòu)象,阻礙蛋白、抗體、細(xì)胞等的吸附和黏附,并掩蓋磷脂分子的疏水部分以避免與血液成分的結(jié)合,從而有效避開(kāi)RES的識(shí)別和吞噬,延長(zhǎng)脂質(zhì)體的體循環(huán)時(shí)間及藥物半衰期。

 例如方不同的兩款阿霉素脂質(zhì)體DOXIL和MYCOET,API阿霉素的藥動(dòng)學(xué)行為差異明顯。含有DSPE-MPEG2000的DOXIL,阿霉素半衰期約為2.5天,而方不含DSPE-MPEG2000的MYCOET,阿霉素半衰期 有0.07小時(shí)。

 一般來(lái)說(shuō),DSPE-MPEG2000的用量在5%左右即可發(fā)揮很好的作用,其用量與藥物包封率沒(méi)有直接關(guān)系,使用時(shí)與其它磷脂輔料一起溶于有機(jī)溶劑。

 DSPE-MPEG2000極易溶于氯仿和甲醇,易溶于乙醇和bing酮,可溶于水,溶解過(guò)程具有高分子的特性,即先溶脹再溶解。

 小伙伴們是不是很好奇兩款磷脂具體的產(chǎn)品信息,小編已經(jīng)給你們整理好了!





 1 中文名稱(chēng):DMG-PEG2000

 2 商品名:DMG-PEG2000

 3 化學(xué)名稱(chēng):1,2-二肉豆蔻酰-rac-甘油-3-甲氧基聚乙二醇2000

 4 英文化學(xué)名稱(chēng):1,2-dimyristoyl-rac-glycero-3-methoxypolyethylene glycol-2000

 5 分子式:C32H62O5(C2H4O)n, n≈45

 5 生產(chǎn)商:艾偉拓(上海)醫(yī)藥科技有限公司

 6 CAS號(hào):160743-62-4

 7 用途:陽(yáng)離子脂質(zhì)體

 8 性狀:白色粉末

 9 溶解性:易溶于甲醇、氯仿,部分溶于水

 10 分子量:約2509.2

 11 保存條件:-20℃

 12 注意事項(xiàng):避免與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化性物質(zhì)接觸

 ▼ H NMR




 1 中文名稱(chēng):培化磷脂酰乙醇胺(供注射用)

 2 英文名:DSPE-MPEG2000

 3 化學(xué)名:N-(羰基-甲氧基聚乙二醇2000)-1,2-二硬酯酰-SN-甘油-3-磷酰乙醇胺,鈉鹽

 4 CAS號(hào):147867-65-0

 5 登記號(hào):F20170000595

 6 DMF號(hào):025329

 7 級(jí)別:藥用注射級(jí)

 8 分子式:大約C133H263NO55PNa

 9 分子量:大約2800

z 10 產(chǎn)品特性:白色粉末

 11 溶解性:極易溶于氯仿和甲醇,易溶于乙醇和bing酮,溶于水

 12 適用領(lǐng)域:脂質(zhì)體膜材,乳化劑

 13 保存條件:-20℃以下,遮光密閉


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